由于战争连年不断，士大夫皆无暇留心翰墨，因此书坛较为冷落。但中唐以来的书法革新浪潮影响深远，五代时期杨凝式的书法，实现了由唐至宋元的重要转折，为宋朝"尚意"书风的崛起，作了铺垫。杨凝式之外，还有李煜、徐铉等有成就的书法家。

        杨凝式（873－954年），字景度，号虚白，华阴（今陕西华阴）人。唐昭宗时进士，官秘书郎，后历仕后梁、唐、晋、汉、周五代，官至太子太保，世称"杨少师"。因为对时局的混乱，政治的多变极为苦痛，杨凝式性格狂放不羁，故人称"杨风子"（即杨疯子）。久居洛阳，好游佛寺道观，兴起时常在粉壁上题字，当时洛阳寺观随处可见他的书迹。

        他的书法初学欧阳询、颜真卿，后又学习王羲之、王献之的书法，一变唐法，用笔奔放奇逸。无论布白，还是结体，都令人耳目一新。其代表作有《韭花帖》、《卢鸿草堂十志图跋》、《神仙起居法》和《夏热帖》等。

        《韭花帖》是他流传于世的代表作，是用行书书写的信札。内容是叙述午睡醒来，恰逢有人馈赠韭花，非常可口，遂执笔以表示谢意。此帖的字体介于行书和楷书之间，布白舒朗，清秀洒脱，深得王羲之《兰亭集叙》的笔意。而《卢鸿草堂十志图跋》则深得颜真卿《祭侄稿》的神髓，错落有致，气势开张，一股朴茂雄浑之气扑面而来。狂草《神仙起居法》和《夏热帖》（均藏于故宫博物院）则更加恣肆纵横，变化多端，点画狼藉，线条扭曲不安，一股对时局不平的郁勃之气跃然纸上。《神仙起居法》在草书中，时时夹入一些行书，后人称为"雨夹雪"。

        杨凝式被视为历来承唐启宋的重要人物。"宋四家"（即苏轼、黄庭坚、米芾、蔡襄）都深受其影响。

        李煜（937—978），即南唐后主，字重光，酷爱书画。他书法传二王执笔法，称为"拔镫法"。擅长行书，喜欢使用那种虬曲而颤动的笔法写字，被称为"金错刀"。作大字不用笔，卷帛而书，被称为"撮襟书"。他的墨迹流传很少，南唐画家赵幹《江行初雪图》（今藏台北故宫博物院）上的一行标题被认为是他的真迹。他曾出示南唐秘府所藏的书法作品，命徐铉刻成《升元帖》，供人欣赏和临习，这是目前所知的最早的法帖。今已不存。

        徐铉（916－991年），字鼎臣，广陵（今江苏扬州）人。曾在南唐为官，后入宋。在南唐时即以文翰知名，精于文字学。他擅长李斯小篆，也工于隶书。他与其弟徐锴是当时最杰出的篆书书法家，被称为"二徐"，他们考订了《说文解字》。此外，北宋淳化五年（994）重刻秦代《峄山刻石》，即根据徐铉的摹本。徐铉所书的篆书，映日视之，笔画中心有缕浓墨，因其笔锋直下不倒侧，故笔锋常在画中，故人也称其如"屋漏痕"、"锥画沙"。黑龙江省博物馆藏有他的《篆书千字文残卷》（宋摹本）。